Édesanyja egy szépségszalon tulajdonosa volt, míg édesapja a UPS-nél dolgozott. Szülővárosában, az Elkhart Independent School Districtben tanult és érettségizett le. Minimális színészi tapasztalattal a háta mögött válogatták be Terrence Malick 2011-ben bemutatott filmjébe, Az élet fájába, ahol Steve szerepében láthattuk. Ezt követte egy évvel később a Mud, amelynek köszönhetően már számos díjat bezsebelhetett. 2013-ban a Joe-ban láthattuk Nicolas Cage oldalán, amelyben ő játszotta Gary Jonest, s amelyért 2013-ban a Velencei Filmfesztiválon megkapta a legjobb fiatal színésznek járó díjat. Ezután több, kevésbé ismert filmben tűnt fel (ilyen volt például A hamisító, A stanfordi börtönkísérlet, a Sötét helyek és a Cserkészkézikönyv zombiapokalipszis esetére). 2016-ban a Gyilkos kitérő című thriller főszerepében láthattuk, s ugyanebben az évben egy jól ismert képregényfilm-franchise-ban is kipróbálhatta magát: az X-Men: Apokalipszisben ő játszotta Scott Summerst, azaz Küklopszot. Egy évvel később a Grass Stains-ben és a The Yellow Birds című háborús drámában játszott. 2018-ban mutatják be a sokak által várt Ready Plyaer One-t, amely Ernest Cline regényéből készült, a direktori székben pedig Steven Spielberg foglalt helyett. A március végén mozikba kerülő sci-fiben Sheridan lesz a főszereplő. Az év második felében pedig újfent láthatjuk Küklopszként az X-Men: Sötét Főnixben. E két blockbuster mellett szereplni fog a Friday’s Child című drámában is, amelynek egyelőre még nincs kitűzve a premierdátuma. A filmek mellett a sorozatrajongók az Apa csak egy van című szériából ismerhetik, amelynek három epizódjában alakította Justint.